张雨生是张惠妹的师傅，他对张惠妹有知遇之恩。曾经他们就像朋友一样相处，张雨生去世后，张惠妹一直很怀念他。有一次，张惠妹临时抽到唱张雨生的《我期待》，喜欢改编歌曲将之变成个人风格的她没有动任何一个音节，原汁原味把《我期待》从头唱到尾。

1995年，张惠妹在酒吧唱歌，老板突然告诉她，有个大人物要过去，叮嘱她好好唱。老板说的人不是别人，正是张雨生。第一次碰面，张惠妹怀着激动的心情唱了惠特妮·休斯顿的《I Will Always Love You》，张雨生没有表态。但自那之后，张雨生连续一个月天天去酒吧听张惠妹唱歌。

一日，张雨生突然告诉张惠妹，他要替张惠妹写歌。随后，他们合唱了《最爱的人伤我最深》，张惠妹有了人气。1996年，张雨生还为张惠妹量身打造过专辑，帮助张惠妹更好的成长。他们没有师徒之名，却有师徒之情。